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被德军击落的苏军飞机
基辅战役被称为战争史上规模空前的围歼战，此役共造成苏军损失70万人及大量技术兵器，西南方面军司令员、政委及参谋长皆在突围过程中牺牲。
1941年7月初，德军在取得边境地区战斗胜利后发起基辅战役，目标是围歼苏军当时最大的重兵集团——西南方面军，夺取具有重大战争经济价值的乌克兰，取得进攻高加索油田的前进基地，彻底消除苏联空军对罗马尼亚油田的威胁。
7月下旬，面对德军即将完成对西南方面军合围之势，苏军总参谋长朱可夫建议斯大林中止战役，放弃基辅，将部队撤往第聂伯河对岸，但遭拒绝。9月底，基辅战役结束，苏军战败。德军夺取了号称苏联粮仓的乌克兰及盛产煤炭及铁矿的顿涅茨盆地。西南方面军覆灭，苏军南方战线崩溃，为德军发起夺取莫斯科的战役创造了条件。
单纯从军事立场，斯大林面对战场形势逆转，强令坚守基辅，他对于西南方面军的毁灭负有不可推卸的责任。然而，联系当时正如火如荼的第二次世界大战欧洲战场，及波谲云诡的全球战术格局，斯大林要想做出放弃基辅的决定远非想象那么简单。站在斯大林的视角，要打败德国，除了要争取当时仍置身战争之外的美国承担起援助苏联的义务，还必需阻止德国的盟友日本在东线可能发起的进攻。
日本蓄势待发
1941年6月22日，德国大举入侵苏联。在1941年7月2日举行的有日本内阁和最高统帅部成员参加的御前会议上，通过了以下对苏政策方针：“我们对苏德战争的态度应遵循（德意日）三国条约的精神。不过，我们目前尚不准备介入这场冲突。我们将奉行独立自主的角度，秘密加强对苏作战准备。与此并且，我们也要采取预防措施，进行外交谈判。如果苏德战争向着有利于帝国的方向转变，我们将诉诸武力，处理北方问题，确保北部边界的安全。”可见，日本政府准备根据苏德战争形势的一些变化，在有利条件下发动对苏战争。
1941年6月22日，德国军队越过边境，开始了对苏联的侵略。
7月7日，日本出动70万兵力和600架战机，发起了空前规模的关东军特别大演习。日军进入对苏战争准备。
苏军情报员佐尔格在7月30日发给总部的电报中说：“日本可能于8月下半月发动战争，但前提是红军被德军打败，远东地区的防御能力被削弱。这是近卫首相一派的主张。”
就日本来说，对苏联作战的关键问题是时间。考虑气候因素，日军不可能在冬季对比高寒的苏联远东及西伯利亚地区展开大规模军事行动。苏军如果在7月下旬放弃基辅，暴露败象，很可能刺激日军北进。只要拖过8月，没有做好冬季作战准备的日军就只能把入侵苏联的军事计划推迟到来年了。
7月2日和4日，日本驻柏林及莫斯科大使分别致电东京，大岛浩及建川美次皆认为苏联败局已定。然而，根据日军参谋本部得到的情报，远东苏军并未出现大规模西移的迹象。对于北进还是南进，日本政府及军部举棋不定，争论相持不下。由于苏军的顽强抵抗，苏德战场德军进攻速度明显放缓，战争似乎进入了胶着状态。
随着夏临近结束，8月9日，日军参谋本部做出决断：“不论苏德战场怎么演变，取消在1941年内处理北方问题的计划，专心致力于处理南方问题的方针。”日军决策终止实施关东军特别大演习。
9月6日，日本东京御前会议最终决策，“鉴于日本不可能于2月前在北方展开大规模军事行动，我们必需利用这段时间在南方采取行动。”
日本政府及军部最终决策，继续目前对苏联的中立政策，并且加紧实施以夺取东南亚地区为目标的对美英战争准备。
12月7日，日军突袭美国太平洋舰队在夏威夷的基地珍珠港，太平洋战争爆发。至此，东线来自日本的安全威胁基本解除，苏军得以倾全力投入对德国的战争。
争取美国经援
苏德战争爆发当天，英国首相丘吉尔发表广播演说：“德国攻俄，只不过是进攻英国的前奏”，“俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难。” 6月24日，美国总统罗斯福在记者招待会上指出：“欧战停止之日，即希特勒进攻美洲之时。”“在可能的范围内将尽力给予俄国一切援助。”
1943年德黑兰会议三巨头，斯大林、罗斯福、丘吉尔。
然而，苏德战争初期，美国援助苏联并不积极。在美国决定层中有一种普遍担心，苏军只能支撑1至3个月。如果苏联战败，援苏物质有可能落入德国手中，援助苏联不可能起到任何有意义的效果。
7月27日至8月1日，为了了解苏德战场的现实的情况，以及苏联政府的抵抗意志，霍普金斯以罗斯福总统私人代表身份赴苏联，同以斯大林为首的苏联领导人举行了一系列会谈。根据霍普金斯掌握的新闻，斯大林本人及苏联政府有信心、有决心将同德国的战争继续下去。苏联如果与德国单打独斗的话，至少一再到1942年。
8月2日，美国政府决策给予苏联一切可能的经济援助。对于美国政府大规模援助苏联的决定，“霍普金斯这次访问的重要性，不管如何强调也不为过份。”不难设想，如果斯大林在7月下旬终止基辅战役，放弃基辅，霍普金斯访问苏联或许就难以成行了。
总体来说，现在已经无从知晓斯大林拒绝适时终止基辅战役的真实理由。造成这一惨痛军事灾难的原因，可能远比外界能够想象的多而杂。除了军事上的误判，斯大林身为战时统帅，其重大军事决定还受到当时全球战术态势的严格制约，而不可能单纯从军事立场考量。因为此，只有将基辅战役置入第二次世界大战的宏大场景之中，方才有助于探究当年决定的成败得失。简单地将其贴上“错误”或“正确”的标签，无助于深化对多而杂历史的理解。
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